Mr.Borelli lez.n22

Da quale direzione approssimativa attacca il nucleofilo il carbonio carbonilico?. Perpendicolarmente a 180°. A 0° lungo il piano aromatico. Da circa 75° rispetto al piano del gruppo carbonilico. Da 120° rispetto al legame C–H.

Perché le aldeidi aromatiche sono meno reattive delle aldeidi alifatiche verso addizione nucleofila?. Perché l’anello aromatico rende il carbonile più positivo. Perché l’anello aromatico dona densità elettronica per risonanza al gruppo carbonilico. Perché il carbonile aromatico non è planare. Perché l’ossigeno diventa meno elettronegativo.

Quale fattore spiega principalmente la maggiore reattività delle aldeidi rispetto ai chetoni nelle addizioni nucleofile?. Maggiore basicità del carbonile. Presenza obbligatoria di un gruppo ossidrilico. Minore ingombro sterico e minore stabilizzazione elettronica del carbonio carbonilico. Maggiore aromaticità delle aldeidi.

Quali reagenti favoriscono tipicamente l’addizione coniugata di gruppi alchilici agli enoni?. NaBH4 in metanolo. I reagenti di Grignard, RMgX, in modo esclusivo. I reagenti di Gilman, R2CuLi. HBr in assenza di perossidi.

Nel meccanismo generale di addizione nucleofila a un carbonile, quale specie si forma subito dopo l’attacco del nucleofilo?. Un intermedio aromatico. Un carbocatione planare. Un intermedio alcossido tetraedrico. Un radicale libero.

Quale intermedio è coinvolto nell’ossidazione delle aldeidi ad acidi carbossilici?. Il gem-diolo (1,1-diolo). L’ossonio acetalico. L’enolato. L’ilide di fosforo.

Perché le aldeidi si ossidano facilmente ad acidi carbossilici mentre i chetoni generalmente no?. Perché i chetoni non contengono ossigeno. Perché le aldeidi sono sempre aromatiche. Perché i chetoni reagiscono solo in ambiente basico. Perché le aldeidi possiedono un idrogeno sul carbonio carbonilico che può essere rimosso durante l’ossidazione.

In acqua, l’equilibrio di idratazione è particolarmente spostato verso il gem-diolo per: La formaldeide. L’acetone. L’acetofenone. Il benzofenone.

Il prodotto dell’addizione di CN⁻ a un’aldeide o un chetone, seguita da protonazione, è: Un acetale. Un tioacetale. Un’emiammina. Una cianoidrina.

Quale prodotto si ottiene riducendo un’aldeide con NaBH4?. Un alcol primario. Un alcol secondario. Un acido carbossilico. Un alcano.

Perché l’idratazione dell’acetone è molto meno favorita rispetto a quella della formaldeide?. Perché l’acetone è già un diolo. Per motivi sterici ed elettronici che sfavoriscono il gem-diolo. Perché la formaldeide è un chetone. Perché l’acetone non contiene un carbonile.

Un acetale deriva formalmente dalla reazione di un carbonile con: Un equivalente di acqua e uno di HBr. Un organocuprato e un’idrazina. Due equivalenti di ammina primaria. Due equivalenti di alcol oppure un diolo.

L’addizione coniugata 1,4 a un composto α,β-insaturo avviene sul: Carbonio β del sistema coniugato. Carbonio carbonilico esclusivamente. Carbonio dell’ossigeno. Carbonio terminale di un gruppo metile casuale.

Nel trasferimento biologico di idruro da NADH a un carbonile, il prodotto della riduzione del carbonile è in generale: Un alcol. Un nitrile. Un alchene. Un acetale.

Nella reazione di Cannizzaro, una molecola di aldeide viene ossidata e un’altra viene ridotta. Questo è possibile soprattutto per aldeidi: Solo chetoniche. Con due gruppi carbonilici adiacenti. Solo aromatiche con nitro in para. Senza idrogeni α.

Le ilidi necessarie per la reazione di Wittig si preparano tipicamente tramite: Addizione elettrofila di PPh3 a un alchene. Ossidazione di un fosfato con CrO3. Riduzione di un’ammide con LiAlH4. SN2 tra un alogenuro alchilico primario e trifenilfosfina, seguita da deprotonazione con base forte.

Il sottoprodotto caratteristico della reazione di Wittig è: Metanolo. Acido fosforico. Acqua ossigenata. Ossido di trifenilfosfina.

Quale intermedio ciclico a quattro membri è proposto nella reazione di Wittig?. L’ossafosfetano. L’imminio. L’acetale. L’epossido.

Per spostare l’equilibrio verso la formazione di un acetale, si deve in genere: Aggiungere molto NaOH. Usare un eccesso di ammina secondaria. Rimuovere l’acqua dal mezzo di reazione. Aumentare la concentrazione di CN⁻.

La reazione di Wittig trasforma aldeidi e chetoni in: Alcheni. Acidi carbossilici. Ammidi. Alcoli.

Nel meccanismo di idratazione in ambiente basico, il primo nucleofilo che attacca il carbonile è: CN⁻. H2O. H3O⁺. OH⁻.

Quale specie si forma per prima durante l’addizione di un alcol a un carbonile in ambiente acido?. Un sale di fosfonio. Un’acido carbossilico. Un emiacetale. Un’enammina.

Perché gli acetali sono utili come gruppi protettori di aldeidi e chetoni?. Perché sono stabili verso basi, idruri riducenti e reagenti di Grignard ma si idrolizzano in ambiente acido. Perché sono più reattivi dei carbonili in tutte le condizioni. Perché si ossidano selettivamente ad acidi. Perché reagiscono con NaBH4 più velocemente dei chetoni.

Nella formazione di un’enammina da un’imminio intermedio, quale protone viene rimosso?. Un protone aromatico. Un protone sul carbonio α adiacente al carbonio dell’ex carbonile. Un protone sull’ossigeno carbonilico. Un protone sul gruppo uscente alchilico.

La reazione di un’aldeide con un reagente di Grignard seguita da idrolisi porta a: Un alcol primario. Un etere. Un alcol terziario. Un alcol secondario.

Nel meccanismo di idratazione in ambiente acido, qual è il primo passaggio?. La protonazione dell’ossigeno carbonilico. La deprotonazione del carbonio α. L’attacco di OH⁻ al carbonile. La formazione diretta del gem-diolo senza catalisi.

Rispetto ai Grignard, i reagenti di Gilman su un enone tendono a dare preferenzialmente. Addizione 1,4 coniugata. Nessuna reazione. Solo riduzione del doppio legame. Addizione 1,2 esclusiva al carbonile.

Perché la formazione di immine ed enammine è lenta sia a pH molto basso sia a pH molto alto?. Perché l’ammina diventa un radicale. Perché serve abbastanza acido per facilitare la disidratazione ma non così tanto da protonare completamente l’ammina nucleofila. Perché il carbonile scompare a pH estremo. Perché l’acqua non può agire da solvente.

Perché la riduzione di un carbonile con NaBH4 è praticamente irreversibile?. Perché il processo inverso richiederebbe l’espulsione di H⁻, pessimo gruppo uscente. Perché il sodio blocca il carbonile in modo permanente. Perché l’ossigeno perde elettronegatività. Perché si forma un carbocatione stabile.

Quale prodotto si ottiene riducendo un chetone con NaBH4?. Un alcol secondario. Un acido carbossilico. Un alcol primari. Un alchene.

La reazione di un chetone con un reagente di Grignard seguita da idrolisi porta a: Un alcol terziario. Un alcol secondario. Un alcol primario. Un acido carbossilico.

Nel meccanismo di addizione dei Grignard, il ruolo iniziale di Mg²⁺ è: Coordinarsi all’ossigeno carbonilico aumentando l’elettrofilia del carbonile. Ridurre il carbonile a radicale. Protonare il carbonile. Agire da nucleofilo diretto sul carbonio carbonilico.

La reazione tra un’aldeide o un chetone e un’ammina primaria in ambiente acido controllato produce: Un alcol terziario. Un acetale. Un’enammina. Un’immina.

La reazione tra un’aldeide o un chetone e un’ammina secondaria porta tipicamente a: Un acido carbossilico. Un’enammina. Un nitrile. Un’immina.

Qual è l’intermedio neutro chiave nella formazione sia di immine sia di enammine?. L’acetale ciclico. La carbinolammina. L’enolato. L’ossonio aromatico.