707-752

heterocyklicke zluceniny. su cyklicke zluceniny ktore maju v molekule nahradeny aspon jeden atom vodika dusiko, kyslikom alebo sirou. maju v cykle nahradeny aspoj jeden alebo viac atomov uhlika inym heteroatomom, najcastejsie dusíkom, kyslíom alebo sírou. sa pouzivaju ako herbicidy alebo insekticidy. mozu obsahovat v molekule okrem uhlika aj atomy kremika, pretoze kremik ma tiez schopnost tvorit retazce.

heterocykly maju vyznam ako. stavebne jdenotky nukleovych kyelin. sucast bielkovin, vitaminov, alkaloidov. sucast fosfolipidov. surovina pre farmaceuticky priemysel.

o vlastnostiach heterocyklov neplati. musia mat v cykle najmenej tri a najviac sest atomov. zavisia len od charakteru heteroatomu. vzhladom na pritomnost heteroatomu maju vsetky vyraznejsi aromaticky charakter ako benzen. zavisia od charakteru heteroatomu, velkosti a charakteru cyklu.

pre heterocykly plati. heterocykly ktore obsahuju v molekule dusik maju vlastnosti aminov. sko cyklicke etery mozeme oznacit heterocykly s kyslikom ako heteroatomom. vsetky heterocykly maju zasadite vlastnosti. nemozu byt nasytene a nenasytene.

medzi patclankove heterocykly s jednym heteroatomom patri. tiazol. pyrol. imidazol. tiofen.

aromaticky charakter heterocyklickych zlucenin. vznika iba vtedy ak pocet pi delokalizovanych elektronov v cykle zodpoveda huckelovmu pravidlu 4n+2pie. vznika vzdy tak ze heteroatom zapoji do konjugacie svoj volny elektronovy par. furanu, tiofenu a pyrolu je rovnaky. klesa v poradi tiofe > pyrol > furan.

pyrol. je sucastou hemoglobinu a chlorofylu. bilirubinu a zlcovych kyselin. zlcovych farbiv. vitaminu B12.

zlcove farbiva. vznikaju rozkladom hemoglobinu. su zakladom pre vznik zlcovych kyselin. maju v molekule 4 furanove jadra. obsahuju prolove jadra.

dva rovnake heteroatomy obsahuje. tiofen. imidazol. tiazol. oxiran.

k derivatom pyrolu nepatri. bilirubin. chlorofyl. myoglobin. kyselina cholova.

pyrol nie je sucastou molekuly. indolu. purinu. tryptofanu. porfinu.

pyrolove jadra su sucastou molekuly. hemoglobinu. vitaminu B12. zlcovych kyselin. kyseliny mocovej.

substitucie elektrofilne. najlahsie prebiehaju na tiofene. takmer vobec neprebiehaju na furane. prebiehaju tak ze na tiofen sa substituent navazuje do polohy 2. na heterocykloch neprebiehaju.

pyrolidin. vznika hydrogenaciou pyrolu. vznika oxidaciou pyrolu. ma v molekule dva heteroatomy. ma aromaticky charakter.

o pyrole a pyridine plati. maju zasadite vlastnosti. lisia sa vznikom aromatickeho charakteru. maju odlisne acidobazicke vlastnosti. pyridin je zasadity.

o pyridine plati. volny elektronovy par sa nezapaja do konjugacie. aromaticky charakter vznika tak ze pat nesparenych elektronov 5tich atomov uhlika a jeden nespareny elektron dusija vytvaraju delokalizovany oblak. do delokalizacie pi-elektronov atomu dusika sa zapaja volny elektronovy par, preto sa zvysuje elektronova hustota a prejavuje zasadity charakter. substitucne reakcie prebiehaju na pyridine lahsie ako na benzene.

heteroatom pyridinu moze svojim volnym elektronovym parom reagovat. a alkylhalogenidmi. a alkalickymi hydroxidmi a vytvara sodne alebo draselne soli. s halogenidmi karboxylovych kyselin. s anionmi kyselin za vzniku pyridiniovych soli.

pyridin. na rozdiel od pyrolu ma zasadity charakter. dehydrogenaciou dava piperidin. lahko sa oxiduje. hydrogenaciou dava piperidin.

kyselina nikotinova je. derivatom pyrimidinu. v organizme sa meni na nikotinamid. sucastou niacinu. moze vznikat v organizme aj z tryptofanu ak je dostatok vitaminu B+, Bľ a B6.

pyridin. reaguje s kyselinami za vzniku soli. redukciou dava piperidin. nie je sucastou izochinolinu. obsahuje v molekule dva atomy dusika.

izomerne formy ma. pyrol. pyridin. pyran. porfin.

kyselina barbiturova je derivatom. pyridinu. piperidinu. pyrimidinu. pyrolu.

kyselina barbiturova vznika. reakciou kyseliny maleinovej a mocoviny. reakciou kys malonovej a mocoviny. oxidaciou pyrimidinu. redukciou tyminu.

katalyticka hydrogenacia prebieha najlahsie na. tiofene. furane. pyrole. pyrolidine.

hydrogenaciou. furanu vznika tetrahydrogenfuran. tiofenu vznika tetratiofen. pyrolu vznika piperidin. zanika aromaticky charakter heterocyklu.

o heterocykloch plati. pyridin je sestclankovy heterocyklus s dvoma atomami dusika v molekule. uracil, cytozin a tymin su derivaty pyrimidinu. kys nikotinova a nikotinamid su derivaty pyrolu. kys barbiturova vznika kondenzaciou kys malonovej a mocoviny.

dva kondenzovane cykly v molekule obsahuje. kys mocova a kofein. adenin a guanidin. adenin a guanin. cytozin a kys barbiturova.

tautomerne formy tvori. tymin. uracil. pyridin. kys mocova.

kys mocova. vznika u cloveka ako produkt rozpadu pyrimidinovych latok. je dobre rozpustna vo vode. je hlavnou zlozkou mocu. je konecnym produktom latkovej premeny purinovych latok u cloveka.

o kys mocovej a mocovine plati. lisia sa rozpustnostou vo vode. kys mocova krystalizuje v klboch. mocovina je hlavnou zlozkou mocu. obidve vznikaju rozkladom purinovych latok.

alkaloidy. su prirodne latky zasaditeho charakteru. vsetky vyvolavaju halucinacie. su analeptika posobiace na CNS. su aj kofein, teofylín a teobromín.

alkaloidy sa pouzivaju. kodein ktory patri medzi opiove alkaloidy tlmi kasel. analeptika stimuluju centralnu nervovu sustavu. kofein a morfin tlmia bolest. nikotin tlmi bolest hlavy.

k alkaloidom s cyklom tropanu patri. kofein. atropin. kodein. kokain.

chinolinovy alebo izochinolinovy cyklus neobsahuje. kodein. morfin. nikotin. teobromin.

kys lysergova je derivatom. pyridinu. indolu. chinolinu. pyrolu.

kofein a teobromin su derivatmi. indolu. piperidinu. pyridinu. purinu.

kodein je derivatom. indolu. purinu. izochinolinu. tropanu.

zakladna stavebna jednotka maktŕomolekulovej latky. je pravidelne opakujuca sa cast makromolekuly, ktora ma rovnake chemicke zlozenie. najjednoduchsie zoskupenie atomov ktore sa pravidelne opakuje. polyetylenoveho typu je totozna so strukturnou jednotkou. je molekula ktora obsahuje dvojitu vazbu alebo dve reaktivne charakteristicke skupiny.

strukturna jednotka. je sucastou makromolekuly s rovnakym chemickym zlozenim. predstavuje najjednoduchsie usporiadanie stavebnych jednotiek ktore sa pravidelne opakuje. je napriklad typu -A-B-C. je len taka molekula ktora ma nasobnu vazbu.

polymerizacia. je reakcia dvoch rovnakych monomerov s nasobnou vazbou. moze byt radikalova alebo ionova. ma adicno-eliminacny mechanizmus. je napriklad priprava polystyrenu.

polykondenzacia. prebieha stupnovitym sposobom. ma adicno-eliminacny mechanizmus. je rekacia pripravy polyamidov. moze byt aj retazova.

synteticky kaucuk sa vyraba. polymerizaciou buta1,3dienu a jeho derivatov. polykondenzaciou izoprenu a chloprenu. kopolymerizaciou butadienu a styrenu. kopolymerizaciou bute1,3dienu a kys adipovej.

poliadicia je rekacia. dvoch monomerov s reaktivnymi charakteristickymi skupinami z ktorych jedna je donorom a druha akceptorom kationu vodika. len radikalova. vznik polystyrenu. vznik polyuretanu.

fenoplasty, bakelity sa pripravuju. z fenolu a mocoviny. z fenolu a metanalu. z formaldehydu a tiomocoviny. z formaldehydu a fenolu.

aminoplasty sa pripravuju. polykondenzaciou diamidu kys uhlicitej a formaldehydu. polyadiciou kys mocovej a formaldehydu. polymerizaciou mocoviny a metanalu. kopolymerizaciou formaldehydu a butadienu.