Substitučné reakcie: sú charakteristické reakcie alkánov sú charakteristické reakcie aromatických uhľovodíkov prebiehajú vždy len adično-eliminačným mechanizmom alkánov sú radikálové. K eliminačným reakciám patrí: vznik eténu z etanolu vznik vinylalkoholu z acetylénu redukcia propénu na propán vznik propénu z propánu. Dehydrogenácia je: eliminačná reakcia oxidácia redukcia reakcia vzniku acetaldehydu z etanolu. O hydrogenácii platí: je oxidácia je redukcia je to naväzovanie molekuly vody je eliminačná reakcia. Pre reakcie organických zlúčenín neplatí: pri oxidácii dochádza k dehydrogenácii alebo deoxygenácii redukčné reakcie sú hydratácie alebo hydrogenácie samovoľný prešmyk je reakcia, pri ktorej dochádza k stabilizácii organickej molekuly eliminácia je opak adície. Izoméria: je jav, keď látky (izoméry) majú rovnaký molekulový vzorec ale odlišné vnútorné usporiadanie atómov v molekule môže byť len priestorová môže byť len optická môže byť priestorová a konštitučná. Štruktúrna (konštitučná) izoméria: je daná povahou a usporiadaním atómov, skupín atómov, typom väzieb a spôsobom viazania je typ stereoizomérie môže byť cis-/trans- je daná prítomnosťou dvojitej väzby medzi atómami uhlíka. Dve organické zlúčeniny považujeme za izomérne: ak majú úplne odlišné fyzikálne a chemické vlastnosti ak majú úplne rovnaké fyzikálne a chemické vlastnosti a odlišné molekulové vzorce ak majú odlišnú aspoň jednu fyzikálnu alebo chemickú vlastnosť ale rovnaký molekulový vzorec len ak majú iné priestorové usporiadanie. Vyberte konštitučné izoméry: rezorcinol a hydrochinón dimetyléter a etanol fenol a krezol kyselina tereftalová a kyselina fumarová. Podobné chemické vlastnosti majú: fenol a fenylalanín manóza a galaktóza acetón a antracén kyselina asparágová a glycín. Vyberte konštitučné izoméry : A B C D. Konfiguračná izoméria: cis-/trans- sa vyskytuje v molekulách organických zlúčenín, kde dvojitá väzba bráni rotácii okolo väzby C=C e typ konštitučnej izomérie môže byť cis-/trans- izoméria cis-/trans- sa nachádza aj v molekulách necyklických alkánov. Vyberte zlúčeninu, ktorá tvorí cis-/trans- izoméry: pent-1-én hept-3-én 2-metylpent-2-én 1,1-dichlóretén. Vyberte dvojice, ktoré tvoria cis-/trans- izoméry: kyselina mliečna a pyrohroznová kyselina maleínová a fumarová kyselina malónová a ftalová kyselina olejová a elaidová. Asymetrický uhlík: je uhlík v hybridizácii sp2 je uhlík v hybridizácii sp3 na ktorom sú naviazané aspoň dva substituenty
na ktorom sú naviazané 4 rôzne substituenty. Optická izoméria: je typ izomérie, pri ktorej izoméry otáčajú rovinu polarizovaného svetla vždy o 90o doľava alebo doprava je typ izomérie, pri ktorej izoméry otáčajú rovinu polarizovaného svetla o rovnaký uhol doľava alebo doprava je podmienená prítomnosťou chirálneho uhlíka v molekule
je podmienená prítomnosťou uhlíka v hybridizácii sp. Racemát: je zmes anomérov α a β v pomere 1 : 1 je zmes pravotočivého a ľavotočivého izoméru v pomere 1 : 1 nie je opticky aktívna zmes je roztok neelektrolytu. Vyberte, ktoré dvojice zlúčenín predstavujú tautoméry: CH3-CH2-COOH a CH3-O-CH3 CH2=CH-OH a CH3-CHO CH3-O-CH3 a (CH3-CH2)2O CH2=C(OH)-CH3 a CH3-CO-CH3. Vyberte, ktoré látky predstavujú enol a keto formu: kyselina 2-hydroxypropánová a kyselina 2-oxopropánová 2- hydroxy-6-oxopyrimidín a 2,6-dioxopyrimidín glyceraldehyd a dihydroxyketón uracil a tymín. Geometrické izoméry tvorí: kyselina oktadekánová kyselina linolová 1-chlór-1-propén (1-chlórprop-1-én) propén. Vyberte dvojice, ktoré sú navzájom cis- a trans- izoméry: kyselina asparágová a glutárová kyselina maleínová a fumarová acetaldehyd a acetón kyselina olejová a elaidová. Vyberte látky, ktoré tvoria cis- a trans- izoméry: pent-1-én hex-2-én vinylalkohol kyselina buténdiová. Chirálny atóm uhlíka sa nachádza v molekule: kyseliny jablčnej glyceraldehydu glycínu kyseliny malónovej. O konformačnej izomérii platí: e to typ stereoizomérie, pri ktorej dochádza k rotácii skupín atómov okolo jednoduchej väzby medzi atómami vodíka v cyklohexáne vzniká vaničková a stoličková forma nemôže byť napríklad v molekule glukózy je podmienená existenciou dvojitej väzby. Izoméry cis-/trans- netvorí: 1,2-dichlóretylén kyselina buténdiová 1-butén (but-1-én) cyklohexán. Benzylchlorid je odvodený od: benzénu fenolu toluénu metylbenzénu. Vinyl je jednoväzbová skupina odvodená od: etánu eténu etylénu acetylénu. Alyl je jednoväzbová skupina: CH2=CH-CH2- CH3-CH=CH-CH2- CH2=CH- odvodená od propénu. Alkyly, R- : sú napríklad formyl, acetyl sú napríklad benzyl, benzoyl sú napríklad fenyl, naftyl sú napríklad metyl, propyl. Vyberte dvojicu tautomérov: etanal ; etanol dimetylketón ; acetón butanón ; but-1-én-2-ol propanol ; dimetyléter. Konštitučným izomérom rezorcinolu je: hydrochinón benzochinón pyrokatechol pyrogalol. Konštitučné izoméry sú: kyselina pyrohroznová ; kyselina 2-hydroxyakrylová acetón ; dimetylketón bután ; 2-metylbután rezorcinol ; pyrogalol. Asymetrický uhlík sa nachádza v molekule: A B C D. Medzi uhľovodíky patrí: cyklohexán benzén izoprén chloroprén. Medzi acyklické uhľovodíky nepatrí: 3-metylbután cyklopentán naftalén 2-etylhexán. Alkány: sú uhľovodíky, ktoré majú len lineárne reťazce s nepolárnymi jednoduchými väzbami môžu byť lineárne, rozvetvené alebo cyklické nerozvetvené necyklické majú homologický vzorec CnH2n+2 s nižším počtom uhlíkov sú rozpustné vo vode. Atóm uhlíka v alkánoch: môže byť v hybridizácii sp3, sp2, sp je vždy viazaný jednoduchými kovalentnými väzbami je v molekulách nahradený aj atómom síry, dusíka alebo kyslíka je štvorväzbový. O alkánoch platí: fyzikálne vlastnosti závisia od počtu atómov uhlíka v molekule v molekulách alkánov sú polárne a nepolárne kovalentné väzby alkány s počtom atómov uhlíka C1-C2 sú rozpustné vo vode alkány sú horľavé. Alkány: sú veľmi reaktívne, lebo jednotlivé atómy sú viazané len nepolárnou jednoduchou väzbou patria medzi málo reaktívne látky sa nachádzajú v rope, zemnom plyne, uhlí sa nachádzajú v prírode len vo forme derivátov uhľovodíkov. Charakteristické reakcie alkánov sú: radikálové substitúcie redoxné reakcie radikálové adície eliminácie. Reakciou alkánov s: kyslíkom vzniká CO2 a voda oxidačnými činidlami v prítomnosti katalyzátora vznikajú kyslíkaté zlúčeniny HCl vznikajú chlórderiváty uhľovodíkov aldehydmi vznikajú acetály. Pre alkány platí: sú veľmi reaktívne, pretože jednoduché väzby medzi atómami uhlíka sú slabšie ako násobné sú málo reaktívne nepolárne uhľovodíky v prírode sa nenachádzajú voľné, ale iba vo forme svojich derivátov v rope ich charakteristické reakcie sú radikálové substitúcie. 2-chlórpropán z propánu: vzniká radikálovou substitúciou reakciou chlóru s propánom v prítomnosti ultrafialového žiarenia reakciou chlóru s propánom v prítomnosti chloridu hlinitého reakciou chlóru s propánom pri teplote 25oC. Pre alkány platí: pri úplnom spaľovaní vzniká vždy oxid uhličitý a voda reakciou s oxidačnými činidlami vznikajú alkoholy až karboxylové kyseliny sú málo reaktívne reakciou s oxidačnými činidlami priamo vznikajú estery. Vyberte, ktoré reakcie môžu prebiehať: alkán a koncentrovaná kyselina chlorovodíková propán a chlór v prítomnosti ultrafialového žiarenia etán a hydroxid sodný bután a chlorid sodný. Reakcia butánu s hydroxidom draselným: neprebieha prebieha za vzniku butanolu je nukleofilná substitúcia je elektrofilná substitúcia. Charakteristické reakcie pre cykloalkány sú: nukleofilné adície elektrofilné adície radikálové substitúcie eliminačné. Charakteristické reakcie alkánov sú: adície nukleofilné, pretože na atómoch uhlíka je mierne zvýšená elektrónová hustota, čo sa prejavuje kladným indukčným efektom alkylovej skupiny radikálové substitúcie, pretože nepolárna kovalentná väzba C-H tu zaniká len homolyticky radikálové adície, pretože dochádza k adícii radikálu nemajú charakteristické reakcie, pretože alkány sú nereaktívne. Alkény: sú menej reaktívne ako alkány, pretože väzba C=C je pevnejšia ako jednoduchá sú reaktívnejšie ako alkány sú menej reaktívne ako alkíny, pretože dvojitá väzba je pevnejšia ako trojitá môžu tvoriť polyméry. Vyberte správne tvrdenie o alkénoch: sú heterocykly charakteristické reakcie alkénov sú radikálové substitúcie väzbu C=C môže štiepiť homolytické aj heterolytické činidlo, podľa podmienok reakcie môžu tvoriť cis-/trans- izoméry. Alkány od alkénov rozlíšime: reakciou s brómovou vodou biuretovou reakciou Selivanovým činidlom reakciou s roztokom KMnO4. Alkény: možno zaradiť do homologického radu podobne ako alkány majú podobné fyzikálne a chemické vlastnosti ako alkány majú podobné fyzikálne vlastnosti ako alkány sú reaktívnejšie ako alkány a reakčným centrom je dvojitá väzba. Medzi charakteristické reakcie alkénov patrí: elektrofilná substitúcia elektrofilná adícia nukleofilná adícia dehydrogenácia. Podľa Markovnikovho pravidla platí: pri elektrofilnej adícii sa elektrofil naväzuje na uhlík s menším počtom atómov vodíka pri elektrofilnej adícii na asymetrický alkén sa elektrofil naväzuje na uhlík z dvojitej väzby, ktorý má väčší počet atómov vodíka pri elektrofilnej adícii na asymetrický alkén sa nukleofil naväzuje na uhlík z dvojitej väzby s menším počtom atómov vodíka elektrofilné činidlo sa naväzuje vždy na prvý uhlík. Adícia HBr na asymetrický alkén v prítomnosti organického peroxidu: prebieha podľa Kharashovho pravidla nie je možná prebieha podľa Zajcevovho pravidla prebieha tak, že radikál halogénu sa naviaže na uhlík dvojitej väzby s väčším počtom atómov vodíka. Vyberte reakcie, v ktorých prevažne vzniká daný produkt: A B C D. Vyberte reakciu prípravy 1,2-dichlórbutánu: A B C D. O alkínoch platí: v molekule majú dva atómy uhlíka v hybridizácii sp sú menej reaktívne ako alkény charakteristické reakcie alkínov sú elektrofilné substitúcie nereagujú s alkoholmi. Charakteristické reakcie alkínov sú: nukleofilné substitúcie elektrofilné adície dehydrogenácie napríklad adície halogénvodíkov. Alkíny môžu reagovať s: alkalickými hydroxidmi halogénmi v prítomnosti katalyzátora typu AIX3 vodou halogénvodíkmi. Vyberte správne reakcie: halogenáciou alkínov vznikajú deriváty alkénov alebo alkánov hydratáciou alkínov vznikajú dihydroxyderiváty alkánov hydratáciou etínu vzniká acetaldehyd hydrogenáciou alkénov vznikajú alkíny. O alkínoch platí: môžu reagovať s vodou niektoré tvoria acetylidy majú mierne zásaditý charakter atómy vodíka v etíne sú mierne kyslé. Alkíny reagujú podľa reakčnej schémy: A B C D. Vyberte čo o väzbe C≡C neplatí: je reaktívnejšia ako C=C, pretože má väčšiu elektrónovú hustotu napriek tomu, že má väčšiu elektrónovú hustotu nie je reaktívnejšia ako C=C nie je reaktívnejšia ako C=C zaniká len homolyticky. Alkadiény: majú v molekule dve alebo viac dvojitých väzieb podľa polohy dvojitých väzieb delíme na kumulované, izolované a konjugované sú uhľovodíky s dvoma dvojitými väzbami, napríklad chloroprén môžu polymerizovať. Konjugované alkadiény: majú dve dvojité väzby v molekule oddelené jednou jednoduchou väzbou majú v molekule elektróny π -väzieb delokalizované v dôsledku konjugácie π- elektrónov ľahko prešmykujú na alkány sú napríklad izoprén a 1,3-butadién. Kumulované alkadiény: majú v molekule dve dvojité väzby, ktoré vychádzajú z jedného atómu uhlíka nie sú stabilné a ľahko prešmykujú na alkíny nie sú stabilné a ľahko sa štiepia na dva alkény majú molekulový vzorec CnH2n. Konjugovaný systém dvojitých väzieb sa nachádza v molekule uhľovodíka: 2,4,5-hexatriénu chloroprénu izoprénu 1,3,5-hexatriénu. Roztok KMnO4 pri reakcii s nenasýtenými alkénmi mení farbu: mení červenofialovú farbu, pretože dochádza k oxidácii dvojitých väzieb sa odfarbuje, pretože dochádza k oxidácii mangánu pretože sa MnVII redukuje na MnIV pretože vznikajú rôzne oxidačné produkty, napríklad fenoly. Z eténu môžeme vyrobiť zlúčeninu: vinylchlorid etylénoxid alylchlorid formaldehyd. Vyberte správny výrok: vinylchlorid získame z eténu chloráciou a elimináciou HCl etylénoxid získame z eténu redukciou kyslou hydrolýzou získame z etylénoxidu etén kyslou alebo zásaditou hydrolýzou získame z etylénoxidu etándiol. Etén vzniká: dehydrogenáciou etánu redukciou etánu dehydratáciou etanolu dvojnásobnou redukciou acetaldehydu. O eténe platí: nachádza sa v rope, uhlí a zemnom plyne je bezfarebný plyn sladkastej vône vyrábajú sa z neho napríklad chlórované rozpúšťadlá, plasty používa sa na urýchľovanie dozrievania niektorého ovocia. Elektrofilné adície: sú typické pre alkény aj alkíny sú typické pre alkány aj alkény začínajú atakom elektrofilu sú typické pre aromatické uhľovodíky. Pri reakcii 2-metyl-2-penténu (2-metylpent-2-énu) s vodou: vzniká 2-metylpentán-2-ol vzniká terciárny alkohol vzniká sekundárny alkohol ide o nukleofilnú substitúciu. Cyklohexén od cyklohexánu sa líši: reakciou s brómovou vodou reakciou s Tollensovým činidlom tým, že dáva pozitívnu jodoformovú reakciu tým, že fialový roztok KMnO4 pri reakcii s cyklohexénom sa odfarbí a vznikne hnedá zrazenina. 2,2,3,3-tetrachlórbután vznikne reakciou: but-2-énu s HCl but-2-ínu s dvomi molekulami chlóru nukleofilnou adíciou chlóru elektrofilnou adíciou chlóru na but-2-ín v prítomnosti napr. AlCl3. O nenasýtených uhľovodíkoch neplatí: vznikajú dehydratáciou alkoholov vznikajú dehydrogenáciou alkoholov ich halogenáciou vznikajú alkíny sú reaktívne, pričom reakčným centrom je dvojitá väzba. Adíciou 1 molekuly vodíka na cyklohexadién vzniká: hexín cyklohexán cyklohexén hexán. Adíciou vody na acetylén vzniká ako konečný produkt: etándiol acetón vinylalkohol acetaldehyd. Ako oxidoredukčnú reakciu možno označiť: vznik etanalu z vinylalkoholu vznik acetylénu z eténu vznik nitrilu z amidu vznik anilínu z nitrobenzénu. Vyberte zlúčeninu, ktorá neobsahuje dvojitú väzbu: acetón guanidín karbid vápnika fosgén. Konjugovaný systém dvojitých väzieb sa nachádza v: 1,3,5-heptatriéne 2,3,6-heptatriéne 1,2,5-heptatriéne 1,3,6-nonatriéne. Etylénoxid: vzniká dehydrogenáciou etylénu kyslou alebo zásaditou hydrolýzou dáva etylénglykol je stabilný cyklický éter vzniká oxidáciou eténu. O etylénoxide platí: je nestabilný a jeho hydrogenáciou vzniká etylénglykol jeho kyslou alebo zásaditou hydrolýzou vzniká etándiol patrí medzi étery je ester kyseliny šťaveľovej. Benzén: je 1,3,5-cyklohexatrién je nenasýtený uhľovodík má atómy uhlíka v hybridizácii sp, preto je dĺžka všetkých väzieb v aromatickom kruhu 0,139 nm je pravidelný šesťuholník, ktorého uhlíky v cykle majú hybridizáciu sp2. O benzéne platí: charakteristickou reakciou je elektrofilná adícia je nestabilný a rozkladá sa už pri izbovej teplote, preto pri práci s ním treba vetrať má v molekule delokalizované elektróny σ-väzieb má nízku vnútornú energiu. Aromatické zlúčeniny sú: zlúčeniny, ktoré majú výraznú arómu zlúčeniny, ktoré majú v molekule delokalizovaný oblak π-elektrónov a rovinnú štruktúru zlúčeniny, ktoré majú v cykle molekuly 4n+2 delokalizovaných elektrónov v priestore majú vaničkovú formu. Pre arény neplatí: majú rovinné molekuly ich charakteristické reakcie sú adície elektrofilné atómy uhlíka v molekule benzénu tvoria tri σ-väzby, ktoré zvierajú uhol 120o za bežných podmienok reagujú rovnako ako nenasýtené uhľovodíky. O arénoch platí tvrdenie: benzén sa kumuluje v mozgu benzén pôsobí ako narkotický jed benzén je bezfarebný horľavý plyn, ktorý so vzduchom tvorí výbušnú zmes majú vysokú vnútornú stabilitu. Charakteristické vlastnosti arénov sú: priestorové usporiadanie v stoličkovej forme rovnaká dĺžka väzieb C-C v molekule benzénu rovná 0,139 nm vysoká vnútorná energia, preto sú veľmi stabilné delokalizácia π-elektrónov. O benzéne môžeme povedať: je bezfarebná kryštalická látka je výborným rozpúšťadlom nepolárnych látok, hlavne lipidov horí čadivým plameňom je pre človeka toxický. K derivátom benzénu nepatrí: kumén p-xylén krezol dioxán. Charakteristické reakcie benzénu sú: reakcie nukleofilné a radikálové substitúcie elektrofilné oxidácie redukcie. Medzi charakteristické reakcie benzénu patrí: reakcia s halogénom v prítomnosti Lewisových kyselín reakcia s halogénmi v prítomnosti UV žiarenia nitrácia a sulfonácia vznik hexachlórhexánu. Nitrobenzén pripravíme: reakciou benzénu s kyselinou dusitou reakciou benzénu s HNO3 v prítomnosti kyseliny sírovej adíciou nitrózoskupiny na benzénové jadro nitráciou benzénu. Charakteristické reakcie arénov sú: radikálové substitúcie radikálové adície elektrofilné adície elektrofilné substitúcie. Medzi elektrofilné substitúcie patrí: vznik cyklohexánu z benzénu reakcia benzénu s chlóretánom sulfonácia diazotácia. Elektrofilná substitúcia je reakcia: benzénu s nitračnou zmesou benzénu a chlóru v prítomnosti UV žiarenia katalytická hydrogenácia benzénu benzénu a chloridu kyseliny octovej v prítomnosti chloridu hlinitého. Radikálovým mechanizmom prebieha reakcia: chlorácia benzénu v prítomnosti FeCl3 chlorácia benzénu v prítomnosti UV žiarenia adícia vodíka v prítomnosti Pt hydrogenácia benzénu za prítomnosti katalyzátora.
|