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Title of test: Chimica Organica Description: Per 2 CFU Author: Geruss Other tests from this author Creation Date: 13/03/2025 Category: Others Number of questions: 70

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01. Un elettrofilo non: Può essere sia neutro o carico positivamente Ha un atomo di elettron-povero polarizzato positivamente Può formare un legame accettando un lone pair da un nucleofilo Può formare un legame donando un lone pair ad un nucleofilo . "Un radicale reattivo si aggiunge ad un doppio legame, prendendo un elettrone dal doppio legame e lasciandone uno a formare un nuovo radicale". A quale reazione si riferisce questa affermazione? reazione radicalica reazione di sintesi di un radicale reazione di formazione di un doppio legame reazione di addizione radicalica ad un doppio legame . 03. Il doppio legame C=C è neutro e l'atomo accetta il lone pair a causa del legame p, ha elettroni meno accessibili ai reagenti che si avvicinano è nucleofilo e reagisce con gli elettrofili ha minore densità elettronica di un legame semplice . 04. Quale delle seguenti affermazione relativa alle convenzioni sulle frecce nelle reazioni organiche è sbagliata? La freccia a metà punta, o ad "amo", si usa nelle reazioni radicaliche La freccia a metà punta, o ad "amo", indica il movimento di due e La freccia a metà punta, o ad "amo", indica il movimento di un solo e La freccia curva a punta intera indica il movimento di due e . 05. Un nucleofilo: può formare un legame donando un lone pair ad un atomo povero di elettroni, si comporta come base di Lewis ha un atomo povero di elettroni polarizzato negativamente. può essere neutro o carico positivamente ha un atomo ricco di elettroni polarizzato positivamente e si comporta come acido di Lewis . 06. Ci sono due modi in cui si possono rompere i legami covalenti, formati da due elettroni: formazione simmetrica e asimmetrica ossidazione e riduzione eliminazione e addizione Gli elettroni si muovono da una fonte nucleofila (Nu: or Nu-) direttamente all’ossigeno . 07. Quale delle seguenti affermazioni è sbagliata? La freccia a metà punta, o ad "amo", indica il movimento di due e- La freccia a metà punta, o ad "amo", indica il movimento di un solo e- La freccia a metà punta, o ad "amo", si usa nelle reazioni radicaliche La freccia curva a punta intera indica il movimento di due e- . 08. Relativamente alla polarità dei gruppi funzionali cosa non è corretto? più grandi sono gli atomi più sono polarizzabili il carbonio è elettron-povero La maggior parte dei composti organici è elettricamente neutra, non ha carica netta il carbonio è carico positivamente quando è legato ai metalli . 09. Osservando la figura, cosa è corretto affermare? Figura 10 gli elettroni si muovono da una fonte nucleofila (Nu: or Nu-) direttamente all'ossigeno gli elettroni si muovono da una fonte nucleofila (Nu: or Nu-) a un serbatoio elettrofilo (E or E+) gli elettroni si muovono da una fonte nucleofila (Nu: or Nu-) al doppio legame un elettrone si muove da una fonte nucleofila (Nu: or Nu-) al carbonio . 01. Nelle reazioni di addizione di HX (dove X è l'alogeno) o di acqua il doppio legame: si comporta come elettrofilo (base del Lewis) si comporta come elettrofilo (base del Lewis) dona un lone pair ad un nucleofilo (acido di Lewis) si comporta come nucleofilo (base del Lewis) . 02. La regola di Markovnikov afferma che in una reazione HX al C=C: X si lega al C con il minor numero di sostituenti X si lega al C con il maggior numero di sostituenti H e X si legano al C con il maggior numero di sostituenti H si lega al C con il maggior numero di sostituenti . 03. Quale delle seguenti affermazioni sulla regola di Markovnikov è scorretta? quando entrambi gli atomi di C=C hanno lo stesso grado di sostituzione, si ha come risultato una miscela di prodotti funziona perché la stabilità dei carbocationi diminuisce all’aumentare della sostituzione si forma come intermedio di reazione il carbocatione più altamente sostituito effetti induttivi e iperconiugazione contribuiscono alla stabilità dei carbocationi . 04. Durante una Riduzione in CHIMICA ORGANICA: un alchene viene fatto reagire con H2 gassoso senza bisogno di catalizzatore metallico si verifica l'addizione di ossigeno si forma un legame C-O, C-N, o C-X Aumenta la densità di elettroni sul carbonio . 05. Come si preparano gli alcheni? alogenazione di un alcano trattamento di un acido forte con un alcol reazione di addizione di acqua dagli alcoli reazione di eliminazione di acqua dagli alcoli . 01. Gli alchini… non si comportano in maniera simile agli alcheni sono sempre soggetti a reazione completa terminali sono più acidi degli alcheni sono più reattivi degli alcheni . 02. Quali delle seguenti affermazioni riguardante i dieni coniugati è sbagliata? sono doppi legami alternati a legami singoli hanno un legame σ dovuto alla sovrapposizione degli orbitali sp2 sono più stabili e si comportano in maniera rispetto ai dieni non coniugati reagiscono velocemente a reazioni di addizione elettrofila producendo un solo prodotto . 03. Quale delle seguenti reazioni che coinvolgono gli alcheni è una reazione di ossidazione? idrogenazione catalitica addizione radicalica alogenazione epossidazione . 04. Un 1,2-diolo è il prodotto di ossidrilazione di un alchene il prodotto di epossidazione di un alchene il prodotto di addizione di acqua ad un alcano un alcol primario . 02. Una molecola è aromatica solo se ha un sistema piano e monociclico di coniugazione e se contiene un totale di … elettroni p 4n 4n+4 4n+2 2n+2 . 03. Quali tra le seguenti affermazioni riguardanti il benzene non è corretta? Il benzene è un ibrido di risonanza Il benzene è ciclico e coniugato Il benzene è planare e ha la forma di un esagono regolare il benzene è instabile e reattivo . 04. Il naftalene come è definito e quante forme di risonanza ha? idrocarburo policiclico aromatico; 2 forme di risonanza idrocarburo policiclico aromatico; 3 forme di risonanza composto eterociclico; 2 forme di risonanza composto eterociclico; 3 forme di risonanza . 05. Quale è il nome comune per l'amminobenzene? fenolo toluene stirene anilina. 06. Quante posizioni ci sono in meta, in un anello benzenico monosostituito? 3 1 6 2. 07. L'anilina, il fenolo, l'anisolo e il toluene sono tra i derivati del benzene più comuni. Quale è una ammina aromatica? toluene anisolo anilina fenolo. 02. Nelle sostituzioni elettrofile aromatiche alcuni sostituenti Attivano l'anello del benzene, altri lo disattivano. Individua la spiegazione corretta i sostituenti elettron-attrattori sono disattivanti perchè donano elettroni all'anello aromatico, destabilizzando il carbocatione intermedio che si forma durante la reazione i sostituenti elettron-attrattori sono disattivanti perchè sottraggono elettroni all'anello aromatico, destabilizzando il carbocatione intermedio che si forma durante la reazione i sostituenti elettron-donatori sono disattivanti perchè sottraggono elettroni all'anello aromatico, destabilizzando il carbocatione intermedio che si forma durante la reazione i sostituenti elettron-donatori sono disattivanti perchè sottraggono elettroni all'anello aromatico, e diminuiscono l'energia di attivazione per la formazione del carbocatione intermedio che si forma durante la reazione. 03. La sostituzione elettrofila aromatica non è: la reazione caratteristica di tutti gli anelli aromatici un' addizione al doppio legame dell'anello aromatico la reazione più comune di composti aromatici Un processo in cui un elettrofilo (E+) reagisce con un anello aromatico e sostituisce uno degli idrogeni . Quali tra i seguenti gruppi sono introdotti in un anello aromatico tramite la sostituzione elettrofila? a. Alogeni (-Cl, -Br, -I) b. Un nitrogruppo (-NO2) c. Un gruppo solfonico (-SO3H) d. Un gruppo ossidrile (-OH) e. Un gruppo alchilico (-R) f. Un gruppo acilico (-COR) tutti tranne il gruppo a tutti tranne il gruppo c tutti tutti tranne il gruppo f . La alchilazione di Friedel-Craft permette di ottenere gli alchilbenzeni a partire dal benzene e un alogenuro alchilico, in presenza di un catalizzatore acido. Che tipo di reazione è? sostituzione elettrofila aromatica alchilazione sostituzione nucleofila aromatica eliminazione. 06. La caratteristica dei gruppi disattivanti è che: rendono l'anello più elettron-ricco diminuiscono l'energia del carbocatione intermedio sono meta orientanti ma anche debolmente orto e para orientanti stabilizzano il carbocatione intermedio . 07. Tra le seguenti reazioni quale non è una sostituzione elettrofila aromatica? formazione di metilbenzene o toluene formazione di naftalene formazione di nitrobenzene formazione di bromobenzene . 08. Quale è una differenza fra le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e le reazioni di addizione elettrofila all’alchene? gli anelli aromatici sono meno reattivi verso gli elettrofili rispetto agli alcheni è necessario usare un catalizzatore gli anelli aromatici sono meno reattivi verso gli elettrofili rispetto agli alcheni è necessario usare CH2Cl2 gli anelli aromatici sono più reattivi verso gli elettrofili rispetto agli alcheni. gli anelli aromatici sono meno reattivi verso gli elettrofili rispetto agli alcheni è necessario alzare la temperatura . 09. Quale affermazione riguardo il carbocatione intermedio che si forma durante una reazione di sostituzione elettrofila è errata? Il carbocatione intermedio allilico nella sostituzione elettrofila aromatica è meno stabile del benzene di partenza Il carbocatione intermedio allilico nella sostituzione elettrofila aromatica è più stabile di un carbocatione alchilico il carbocatione intermedio non riesce a stabilizzarsi per risonanza il carbocatione intermedio perde H+ dall’atomo di carbonio che lega il sostituente . 10. Tra le alogenazioni aromatiche, quale assume un valore importante nella fisiologia umana? clorurazione della Tirosina nella sintesi della Tiroxina iodurazione della Tirosina nella sintesi della Tiroxina fluorurazione della Tirosina nella sintesi della Tiroxina bromurazione della Tirosina nella sintesi della Tiroxina . 11. Nella nitrazione aromatica: l’elettrofilo è lo ione nitronio, NO2+ che si forma da HNO3 per deprotonazione lo ione nitronio reagisce con il benzene per formare un carbocatione intermedio e acquisire un H+ Gli anelli aromatici possono essere nitrati con una miscela di acido nitrico concentrato e cloridrico Il prodotto di reazione è un prodotto di sostituzione neutro: il nitrobenzene . 12. Per produrre un fenolo a quale reazione deve essere sottoposto un anello benzenico? riduzione con base forte ossidazione ossidrilazione idratazione. La reazione di Friedel Craft è una reazione che permette la alchilazione di un composto aromatico ed è molto utile in laboratorio ma presenta diverse limitazioni. Quali dei seguenti reagenti possono essere impiegati efficacemente? alogenuri aromatici anilina alogenuri alchilici alogenuri vinilici . Ordinare i seguenti gruppi in ordine decrescente: dal quelli più attivanti, che rendono l’anello di benzene più reattivo al più disattivante: a. -C---N b. -OH c.-NO2 d. -Br e. -CH3 f. -C(O)H c> b> a>f>d b>e> d> f>a>c b> a>f> d>e> c c> a> f> d>e> b . 01. Qual’ è la differenza tra enantiomeri e diastereomeri? gli enantiomeri, al contrario dei diastereomeri, sono simili, non sono identici e non sono immagini speculari gli enantiomeri hanno configurazioni opposte in alcuni stereocentri, i diastereomeri in tutti gli enantiomeri hanno configurazioni opposte in tutti gli stereocentri, i diastereomeri solo in alcuni i diastereomeri sono stereoisomeri, gli enantiomeri no . 02. Molecole con n centri chirali possono avere fino a ... stereoisomeri. 2 2n 2n+2 n. 03. Uno stereocentro non è: causa di chiralità della molecola un carbonio che porta 4 diversi sostituenti centro chirale il centro della molecola . 04. Cosa sono gli enantiomeri? molecole che hanno almeno tre sostituenti sul carbonio un tipo di stereoisomeri in cui le molecole sono sovrapponibili alle loro immagini speculari molecole che hanno almeno un sostituente sul carbonio un tipo di stereoisomeri in cui le molecole non sono sovrapponibili alle immagini speculari . 05. “Molecole che non sono identiche alle loro immagini speculari e che esistono in due forme enantiomeriche” si dicono: stereoisomeri chirali achirali speculari. 06. Il metilcicloesano è una molecola? achirale perché ha un piano di simmetria chirale perché ha un piano di simmetria achirale perché ha 5 carboni identici chirale perché c’è un carbonio dell’anello che porta un sostituente . 07. Cosa sono le molecole destrogire? molecole otticamente attive che ruotano la luce ultravioletta verso destra molecole otticamente attive che ruotano la luce polarizzata verso sinistra molecole otticamente attive che ruotano la luce polarizzata verso destra molecole otticamente attive che ruotano la luce polarizzata in senso antiorario . 08. L’acido tartarico è riportato come esempio in stereochimica perché ha: tre stereoisomeri che formano una miscela racemica un piano di simmetria che passa per i due carboni due coppie di enantiomeri due enantiomeri ed una forma meso . 09. Gli isomeri si dividono in: stereoisomeri detti enantiomeri e diastereomeri cis-trans Isomeri costituzionali e stereoisomeri isomeri costituzionali e diastereomeri configurazionali enantiomeri e diastereomeri . 10. Un legame a cuneo pieno cosa rappresenta? he, rispetto al piano dove viene disegnata la molecola, il sostituente è rivolto verso l'interno che il sostituente ha priorità maggiore che, rispetto al piano dove viene disegnata la molecola, il sostituente è rivolto verso l'osservatore che il sostituente è disposto con priorità destrogira . 01. Gli alogenuri alchilici reagiscono con Mg metallico in etere o THF per dare: MgX, detti reattivi di Grignard RMg, detti Reattivi di Grignard RMgX, detti Reattivi di Grignard i composti organometallici . 02. Cosa succede nella sostituzione nucleofila? un nucleofilo viene sostituito dall'alogenuro di un cicloalcano un elettrofilo reagisce con l'alogeno di un alogenuro alchilico quando negli alogenuri alchilici si rompe un legame, un atomo di carbonio acquista una sola coppia di elettroni. un nucleofilo sostituisce l'alogeno dell'alogenuro alchilico . 03. Cosa avviene in tutte le reazioni SN2? dal reagente al prodotto si ha ritenzione di configurazione si ottiene un prodotto non stereospecifico con stato di transizione bimolecolare si passa per uno stato di transizione bimolecolare con una specie carica negativamente ed una carica positivamente inversione di configurazione dal reagente al prodotto . 05. A che cosa è corrispondente l’attitudine di una base ad essere un buon gruppo uscente? alla forza della sua base coniugata alle dimensioni del gruppo uscente alla elettronegatività del gruppo uscente nel suo complesso alla forza del suo acido coniugato . 06. Nella preparazione della sostituzione nucleofila dove si attacca il reagente? dal lato del carbonio più incline a produrre uno stato di transizione con un Carbonio a 5 legami dal lato opposto al gruppo uscente dallo stesso lato del gruppo uscente sul gruppo uscente . 07. Cosa sono i solventi protici? solventi organici non polari in cui un idrogeno può legarsi a qualche atomo elettronegativo solventi polari in cui un idrogeno può legarsi a qualche atomo elettronpositivo solventi polari in cui un idrogeno può legarsi a qualche atomo elettronegativo solventi organici non polari in cui un idrogeno può legarsi a qualche atomo elettronpositivo . 08. Perché l'allungamento della catena carboniosa di uno o due atomi di carbonio aumenta la reattività SN2? Perché il prodotto intermedio si stabilizza più facilmente Perché il gruppo uscente si allontana più facilmente Perché in una catena più lunga l'ingombro sterico favorisce l'attacco da retro È vero il contrario: l'allungamento della catena carboniosa riduce la reattività SN2 . 09. Che cosa ci indica il fatto che la velocità di reazione di un'ammina su un alogenuro alchilico sia maggiore di quella dell'acqua sullo stesso alogenuro alchilico? da questi dati non possiamo trarre conclusioni precise che la nucleofilicilità è correlata direttamente con l'elettronegatività che la nucleofilicilità è correlata con la basicità che la nucleofilicilità è correlata con le dimensioni . 10. Quali sono le due principali reazioni degli alogenuri alchilici? ossidazione e ossidrilazione eliminazione ed addizione idratazione e clorurazione sostituzioni nucleofile ed eliminazioni . 11. Quale è non è un metodo di preparazione degli alogenuri alchilici? reazione di un alcol terziario con HX Reazioni di addizione di HX e di X2 agli alcheni nelle reazioni di addizione elettrofila alcol primari e secondari con HX ma è una reazione lenta che richiede temperature elevate reazioni di ossidrilazione degli alcheni . 01. In quale/i reazioni il nucleofilo non gioca un ruolo fondamentale? nelle reazioni in cui il nucleofilo è neutralizzato dal solvente nella SN2 nelle SN1 e SN2 nella SN1 . 02. Quali tra i seguenti solventi favorirà la SN1? etere etanolo 80% etanolo, 20%acqua acqua. 03. Tra i seguenti gruppi uscenti indicare i più reattivi per la SN1: I- H2O Cl- Br-. 04. In che modo una reazione SN1 influenza l' isomerismo stereochimico? Ha come risultato degli stereoisomeri Ha come risultato una miscela racemica Non influenza la configurazione Inverte la configurazione del prodotto rispetto al reagente . 05. Le SN1 condotte su substrati enantiomericamente puri portano sempre alla formazione prodotti con completa racemizzazione? no, la maggior parte dei casi porta ad un leggero eccesso (0-20%) di inversione sì, sempre sì, la maggior parte dei casi porta ad una inversione degli enantiomeri no, la maggior parte dei casi porta ad un eccesso (30%) di inversione . 06. Nelle reazioni di sostituzione biologica il substrato è un organodifosfato. Il gruppo uscente è? ione trifosfato, abbreviato come PPPi ione difosfato, abbreviato come PPi lo ione Mg2+ che complessa l'organofosfato l'alogeno presente nella molecola biologica . 07. Individuare tra i seguenti alogenuri alchilici quello che seguirà la SN1 CH3CH2Br CH3Br CH3Cl (CH3)3CI . 08. Qual è lo stadio che determina la velocità di una reazione SN1 che coinvolge un alogenuro alchilico? La rottura omolitica, cioè in cui ciascun atomo conserva l’elettrone, del legame La dissociazione dell'alogeno L'attacco del solvente L'attacco nucleofilo . 09. Perché i solventi polari accelerano le reazioni SN1 degli alogenuri alchilici? I solventi polari non accelerano queste reazioni A causa della polarità dello stato di transizione A causa delle coppie elettroniche singole del solvente Perché i solventi polari sono attratti dal gruppo uscente più dei solventi non polari . 10. La stabilità del carbocatione intermedio è fondamentale per la reazione SN1. Quali dei seguenti carbocationi favorisce di più la SN1? benzile metile allile terz-butile . 11. Quali tra i seguenti solventi non è polare aprotico? CH3CH2OH DMSO CH3C(O)CH3 N,N-dimetilformammide . 14. Quali sono i carbocationi più stabili? terziari secondari primari quaternari. 15. Quali sono i fattori che determinano se un alogenuro alchilico può andare incontro a una reazione SN1 o a una reazione SN2? Il tipo di nucleofilo, il tipo di solvente e la temperatura di reazione Il tipo di nucleofilo, il tipo di gruppo uscente e il tipo di solvente Il tipo di gruppo uscente, il tipo di solvente e le dimensioni dell'alogenuro alchilico secondario Il tipo di solvente, la dimensione dell'alogenuro alchilico secondario e la temperatura di reazione .

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